안녕하세요? 저는 2710 박수아이고, 이번 뉴스레터에서는 앞서 언급했던 '촉매'의 한 종류인 '유기 촉매' 그리고 '비대칭 유기 촉매'에 대하여 집중적으로 소개해보려 합니다. 여러분들께는 익숙하지 않은 소재일 수 있는데요, 그래도 이 뉴스레터를 끝까지 읽으셨을 때만큼은 "유익했다!"라는 생각을 하시길 바라며, 설명 시작해보도록 하겠습니다.

다른 두 개의 주요 촉매 계열인 유기 금속 및 효소와는 대조적으로 유기 촉매 반응은 촉매 활성화를 달성하기 위해 금속 또는 거대 복합 분자를 사용하지 않아 그 효율성과 선택성이 높다고 할 수 있습니다. 실제로 유기 촉매 반응은 많은 친환경 화학의 주요 원칙을 뒷받침하고 위험성이 적은 합성과 높은 에너지 효율성 및 원자 경제를 제공하고 있습니다. 

 또한 유기 촉매 반응은 비대칭 합성에 유용하여 바랍직한 거울상 이성질체 및 부분 이성질체의 화합물 형태를 달성하고, 이는 특히 제약 합성에서 중요한 역할을 합니다. 

 윗 말을 이해하려면 우선 거울상 이성질체가 무엇인지부터 알아야 하는데요. 거울상 이성질체에서 이성질체(isomer)란 분자식은 같지만 구조가 다른 화합물을 말합니다. 부분입체 이성질체(diastereomer)의 한 종류인 거울상 이성질체(enantiomer)는 왼손과 오른손처럼 서로의 거울상들이 겹쳐지지 않는 입체 이성질체를 의미합니다. 거울상 이성질체는 같은 원자들의 결합으로 이루어져 있으며 서로 거울에 반사시킨 듯 대칭적이지만, 아무리 돌려도 결코 겹치지는 않습니다. 이러한 관계의 물질들을 '카이랄(chiral)'이라고 부릅니다. 

 과거에는 이러한 카이랄성을 지닌 유기물질은 의약품으로 복용할 때 특히 주의했어야 했습니다. 카이랄 의약품의 대표적인 예로 1957년에 등장한 '탈리도마이드'라는 성분이 들어간 독일의 입덧 완화 약이 있었는데, 이 약은 임상실험을 통해 무해하다는 판정을 내린 후 시중에 풀어졌음에도 불구하고 복용한 임산부들에게서 기형아들이 태어나는 부작용으로 인해 판매 금지 처분을 받게 되었습니다. 이때 탈리도마이드가 부작용을 발생시킨 이유가 바로 탈리도마이드의 '거울상 이성질체'였습니다. 탈리도마이드 분자는 두 가지 광학 이성질체의 형태를 가지는데, R형은 진정 및 수면작용이 있는 반면 S형은 혈관의 생성을 억제하는 부작용이 있었던 것입니다. 

 원래 이처럼 여러 이성질체의 형태를 갖는 약물들은 보통 한 쪽의 이성질체만을 사용하거나, 효과를 보이는 쪽만 분리하여 사용합니다. 하지만 탈리도마이드의 경우 한 쪽 이성질체만 복용해도 체내에서 다른 이성질체로 상호 전환되는 케이스였기 때문에 이러한 부작용이 나타난 것입니다. 이 사건을 계기로 세간의 '거울성 이성질체'에 대한 관심은 더욱 더 커지게 되었습니다.

그리고 2000년, 베냐민 리스트 독일 막스 플랑크 연구소 교수와 데이비드 맥밀런 미국 프리스턴대 화학과 교수는 이러한 거울성 이성질체 분자들 중 원하는 분자만 대량으로 생산할 수 있는 '비대칭 유기촉매'를 만들어내어 2021년 10월 노벨화학상을 수상하였습니다. 그들이 개발한 유기촉매는 현재 인류에게 가장 큰 혜택을 주고 있다고 합니다.